همه چیز در مورد سینفرین

سینفرین، به عنوان یک آلکالوئید طبیعی از خانواده فن‌اتیل‌آمین‌ها، ترکیبی است که عمدتاً در گیاهان خانواده مرکبات شناسایی شده و به دلیل خواص فارماکولوژیک خود، در زمینه‌های پزشکی و تغذیه‌ای مورد مطالعه قرار گرفته است. سینفرین با ساختار شیمیایی مشابه نوروترانسمیترهایی مانند اپینفرین، می‌تواند بر سیستم عصبی سمپاتیک تأثیرگذار باشد و در کاربردهایی نظیر کاهش وزن، بهبود عملکرد ورزشی و درمان اختلالات قلبی-عروقی نقش ایفا کند. تحقیقات اخیر نشان‌دهنده پتانسیل‌های درمانی داروی سینفرین هستند، اما اثربخشی و ایمنی آن همچنان نیازمند بررسی‌های بیشتر است.
 

آنچه در این مقاله خواهید خواند:

• سینفرین چیست؟
• منابع سینفرین
• مکانیسم اثر سینفرین
• کاربردهای سینفرین
• عوارض مصرف سینفرین

مدت زمان تقریبی مطالعه: 8 دقیقه
 

سینفرین چیست؟

Synephrine با فرمول مولکولی C9H13NO2، یک ترکیب آلی از کلاس فن‌اتیل‌آمین‌هاست که شامل یک حلقه بنزنی با گروه هیدروکسیل، یک زنجیره اتیل با گروه هیدروکسیل و یک گروه متیل‌آمینو است. این ماده در دو ایزومر نوری وجود دارد. همچنین، ایزومرهای موقعیتی مانند p-سینفرین (غالب در طبیعت) و m-سینفرین (مورد استفاده در داروها) شناخته شده‌اند.

سینفرین طعم تلخی دارد و بوی ضعیفی شبیه به آمین‌ها منتشر می‌کند. نمک‌های آن مانند هیدروکلراید، اگزالات و تارتارات برای افزایش پایداری و حلالیت استفاده می‌شوند. این خواص، جذب گوارشی خوب اما نفوذ محدود به سد خونی-مغزی را تسهیل می‌کنند، که اثرات مرکزی ضعیف‌تری نسبت به ترکیبات مشابه مانند افدرین ایجاد می‌نماید.
 

منابع سینفرین

سینفرین عمدتاً در میوه، پوست و برگ گیاه پرتقال تلخ (Citrus aurantium) یافت می‌شود، جایی که غلظت آن در میوه‌های نارس تا ۰.۳ درصد می‌رسد، اما با بلوغ میوه کاهش می‌یابد. در سایر گونه‌های مرکبات مانند پرتقال شیرین (Citrus sinensis)، نارنج، لیمو و گریپ‌فروت، مقادیر کمتری وجود دارد.

سطوح طبیعی آن در بدن انسان و حیوانات نیز گزارش شده است. استخراج سینفرین معمولاً از طریق روش‌های صنعتی از میوه‌های خشک نارس پرتقال تلخ انجام می‌گیرد، که شامل خرد کردن، خیساندن در حلال، فیلتراسیون و تبخیر است. در مکمل‌ها، عصاره‌های استاندارد با ۵ تا ۱۴ درصد سینفرین تولید می‌شوند، اما آلودگی با ایزومرهای دیگر مانند متیل‌سینفرین باید کنترل گردد.
 

مکانیسم اثر سینفرین

مکمل سینفرین با اتصال به گیرنده‌های بتا آدرنرژیک (به‌خصوص نوع بتا) در بافت‌های مختلف بدن، باعث افزایش سطح آدنوزین مونوفسفات حلقوی (cAMP) می‌شود. این افزایش cAMP، پروتئین‌کیناز A را فعال کرده و در نتیجه فرآیند تجزیه چربی‌ها (لیپولیز) در سلول‌های چربی و همچنین تولید گرما (ترموژنز) در بافت چربی قهوه‌ای را تقویت می‌کند. نتیجه این مکانیسم‌ها افزایش مصرف انرژی و اکسیداسیون بیشتر چربی‌ها است که به همین دلیل سینفرین در مکمل‌های کمک به کاهش وزن و چربی‌سوزی کاربرد دارد.

برخلاف برخی محرک‌های قوی‌تر مانند افدرین، سینفرین تمایل بسیار کمتری به گیرنده‌های آلفا آدرنرژیک دارد. به همین دلیل اثر آن بر انقباض عروق و افزایش فشار خون به مراتب ضعیف‌تر است و معمولاً عوارض قلبی-عروقی کمتری نسبت به سایر محرک‌ها ایجاد می‌کند. همچنین این ماده به دلیل قطبیت بالای مولکولی خود، به سختی از سد خونی-مغزی عبور می‌کند؛ بنابراین اثرات محرک مرکزی آن بسیار محدود بوده و بیشتر بر بافت‌های محیطی بدن تأثیر می‌گذارد.

علاوه بر اثرات متابولیکی، تحقیقات نشان داده‌اند که قرص سینفرین می‌تواند با مهار برخی مسیرهای التهابی (مانند مسیر NF-κB) و دارای خواص ضدالتهابی باشد. این ویژگی در مطالعاتی که بر روی التهاب ریوی یا التهاب‌های عصبی انجام شده، مشاهده گردیده است. در کبد نیز سینفرین با افزایش سطح کلسیم داخل‌سلولی و cAMP، موجب تجزیه گلیکوژن و آزادسازی قند خون می‌شود که این امر تأمین انرژی سریع‌تر را در شرایط فعالیت بدنی تسهیل می‌کند.

به طور کلی می‌توان گفت سینفرین با مکانیسمی ملایم و نسبتاً انتخابی، بدن را به استفاده بیشتر از ذخایر چربی تشویق می‌کند، بدون آنکه مانند محرک‌های قوی‌تر اثرات جانبی شدیدی بر سیستم عصبی مرکزی یا فشار خون ایجاد نماید. این ویژگی‌ها باعث شده است که در سال‌های اخیر به عنوان گزینه‌ای ایمن‌تر در ترکیبات مکمل‌های ورزشی و کاهش وزن مورد توجه قرار گیرد.
 

کاربردهای سینفرین

در حوزه پزشکی، ایزومر m-سینفرین (فن‌فریلین) تحت نام Neo-Synephrine به عنوان یک سمپاتومیمتیک برای درمان شوک، افت فشار خون، احتقان بینی و مشکلات برونشیال مانند آسم و آلرژی استفاده می‌شود. این ترکیب به صورت تزریقی برای افزایش فشار خون و موضعی (اسپری بینی) برای انقباض عروق مخاط بینی کاربرد دارد.

همچنین، در درمان عفونت‌های پوستی مانند قارچ و پای ورزشکاران مؤثر است. در مکمل‌های غذایی، p-سینفرین برای کاهش وزن، افزایش متابولیسم پایه، چربی‌سوزی، سرکوب اشتها و بهبود عملکرد ورزشی، اغلب همراه کافئین برای تقویت اثرات ترموژنیک به کار می‌رود.

دوزهای معمول ۱۰ تا ۵۰ میلی‌گرم در روز یا ۲ تا ۳ میلی‌گرم بر کیلوگرم وزن بدن است. کاربردهای معمول شامل درمان اختلالات گوارشی مانند سوءهاضمه، اسهال و یبوست است. تحقیقات پتانسیل‌های آن در کنترل اختلالات متابولیک مانند کبد چرب غیرالکلی، التهاب و سرطان را بررسی می‌کنند. همچنین سینفرین جایگزین ملایم‌تری برای افدرین در محصولات کاهش وزن و ورزشی محسوب می‌شود.

مطالعات نشان‌دهنده افزایش اندک نرخ متابولیسم پایه (۵ تا ۱۰ درصد) و اکسیداسیون چربی حین فعالیت بدنی مناسب برای چربی سوزی (۵ تا ۱۵ درصد) با دوزهای توصیه شده قرص لاغری سینفرین هستند، که این اثرات مستقل از سطح تناسب اندام است. در ترکیب با کافئین، ترموژنز و لیپولیز افزایش می‌یابد. در ورزشکاران، چربی‌سوزی طی تمرینات کم تا متوسط شدت بهبود می‌یابد، اما هیچ شواهدی برای افزایش انرژی، تمرکز یا کاهش اشتها وجود ندارد. تحقیقات اخیر بر پتانسیل سینفرین در کنترل اختلالات متابولیک مانند چربی کبدی تأکید دارند.
 

عوارض مصرف سینفرین

سینفرین در دوزهای تا ۱۰۰ میلی‌گرم در روز برای افراد سالم معمولاً ایمن است، اما می‌تواند فشار خون سیستولیک و ضربان قلب را، به ویژه در مصرف طولانی‌مدت (بیش از ۶ تا ۸ هفته)، همراه کافئین یا حین ورزش افزایش دهد. عوارض شایع شامل بی‌خوابی، اضطراب، لرزش، سردرد، سرگیجه و اختلالات گوارشی است، که در افراد حساس بیشتر رخ می‌دهد. مصرف کوتاه‌مدت (تا ۱۵ روز) بدون عوارض جدی است، اما مصرف طولانی ریسک فشار خون بالا را افزایش می‌دهد. در بارداری و شیردهی منع مصرف دارد و افراد با بیماری‌های قلبی، فشار خون بالا یا حساسیت به محرک‌ها باید از مصرف آن پرهیز کنند. آلودگی با ایزومرهای خطرناک مانند متیل‌سینفرین یا کافئین بیش از حد، ریسک را تشدید می‌کند. ارزیابی‌های اخیر هیچ ارتباط مستقیمی با عوارض شدید در محصولات خالص نشان نمی‌دهند، اما نظارت بر خرید مکمل سینفرین باکیفیت ضروری است.
 

سخن پایانی

سینفرین یک ترکیب طبیعی با خواص فارماکولوژیک متنوع است که عمدتاً برای چربی‌سوزی، افزایش انرژی و کاربردهای پزشکی استفاده می‌شود. مطالعات نشان‌دهنده پتانسیل‌های آن در بهبود متابولیسم و لاغری هستند، اما نمی‌تواند جایگزین رویکردهای جامع مانند رژیم غذایی چربی‌سوزی و ورزش گردد. مصرف آن بهتر است با احتیاط و تحت نظارت پزشکی انجام شود.

داروخانه آنلاین داروکده، با اخذ مجوز رسمی از سازمان غذا و داروی دانشگاه علوم پزشکی ایران و دریافت نشان پنج‌ستاره اعتماد الکترونیکی از وزارت صنعت، معدن و تجارت، تیمی حرفه‌ای از داروسازان و متخصصان تغذیه را کنار هم قرار داده تا خدماتی ممتاز ارائه کرده و سطح آگاهی عمومی در زمینه سلامت را بالا ببرد. این مجموعه با هدف ارتقای دانش جامعه و رفع نیازهای کاربران، مجله علمی داروکده را بنیان نهاده است. این مجله با استفاده از به‌روزترین یافته‌های علمی و نظارت مستمر کارشناسان، محتوایی معتبر و کاربردی درباره سلامت تولید می‌کند تا اطلاعات قابل اعتماد و راهکارهای سودمندی برای بهبود شیوه زندگی در دسترس مخاطبان قرار دهد.

داروکده از طریق یک سامانه آنلاین پرسش و پاسخ، بستری راحت و مؤثر برای ارتباط با کارشناسان خود فراهم کرده است. شما می‌توانید پرس‌وجوها در زمینه قیمت قرص سینفرین یا خرید قرص سینفرین، نظرات یا انتقادهای خود را در این پلتفرم مطرح کنید و از راهنمایی‌های تخصصی تیم علمی داروکده بهره‌مند شوید. ما باور داریم که دیدگاه‌ها و پیشنهادهای شما تأثیر بسزایی در بهبود خدمات ما دارد. از این‌رو، از شما دعوت می‌کنیم با بیان نظرات خود، در این مسیر همراه ما باشید.
 

:References

Stohs SJ. Safety, efficacy, and mechanistic studies regarding Citrus aurantium (bitter orange) extract and p‐synephrine. Phytotherapy Research. 2017 Oct;31(10):1463-74

Shara M, Stohs SJ, Smadi MM. Safety evaluation of p‐synephrine following 15 days of oral administration to healthy subjects: A clinical study. Phytotherapy Research. 2018 Jan;32(1):125-31

Koncz D, Tóth B, Bahar MA, Roza O, Csupor D. The safety and efficacy of Citrus aurantium (bitter orange) extracts and p-synephrine: a systematic review and meta-analysis. Nutrients. 2022 Sep 28;14(19):4019

Rossato LG, Costa VM, Limberger RP, de Lourdes Bastos M, Remião F. Synephrine: from trace concentrations to massive consumption in weight-loss. Food and chemical toxicology. 2011 Jan 1;49(1):8-16

Stohs SJ, Preuss HG, Shara M. A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary protoalkaloid p-synephrine. International journal of medical sciences. 2012 Aug 29;9(7):527

Bakhyia N, Dusemund B, Richter K, Lindtner O, Hirsch-Ernst KI, Schaefer B, Lampen A. Risk assessment of synephrine in dietary supplements. Bundesgesundheitsblatt, Gesundheitsforschung, Gesundheitsschutz. 2017 Mar 1;60(3):323-31

Perova IB, Eller KI, Musatov AV, Tymolskaya EV. Synephrine in dietary supplements and specialized foodstuffs: biological activity, safety and methods of analysis. Voprosy Pitaniia. 2021 Oct 26;90(6):101-13

Marchei E, Pichini S, Pacifici R, Pellegrini M, Zuccaro P. A rapid and simple procedure for the determination of synephrine in dietary supplements by gas chromatography-mass spectrometry. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 2006 Jun 16;41(4):1468-72